ビリー26歳頃

5月　
シカゴに恋人Christine Fabianと一緒に暮らすための家を買うが、アトランタでのセカンドアルバムのレコーディングのため、8月までそこで生活することが出来なかった。2人の結婚式はビリーの自宅で行われた。


　 　 　
　

7月13日
セカンドアルバムの先行シングル『Cherub Rock』リリース。

 　
　 　 　

　 　 　
　

7月23日
セカンドアルバム『Siamese Dream』リリース。
このアルバムによって彼等は一躍有名となる。

 　
　 　 　

8月
Siamese Dreamのツアーが始まる。
　 　 　
　

9月　
Siamese Dreamからのセカンドシングル『Today』リリース。

 　
　 　 　

Siamese Dreamは音楽評論家から非常に高い評価を受け、 グラミー賞の「ベスト・オルタナティヴ・アルバム」にもノミネートされた。
Pumpkinsはツアーをこなしながら、TV出演をしたり雑誌のインタヴューに答えるなどますます飛躍していった。。



ビリー27歳頃

　 　 　
　

3月22日　
Siamese Dreamからのサードシングル『Disarm』がB面違いの12インチシングル『smile』と『heart』という２つのバージョンでリリースされた。

 　
　 　 　

6月　
ビリーのサイドプロジェクトである『Starchildren』の3度目のショウが行われる。

オルタナティブロックシーンの筆頭としてPumpkinsと常に比較されていたバンド・Nirvanaのヴォーカリスト、Kurt Cobain（カート・コベイン）が4月に自殺を図ったため、NirvanaがLollapaloozaの出演をキャンセルすることになった。その為、PumpkinsはLollapaloozaのツアーでヘッドライナーを務めることになる。
　 　 　
　

イギリスでのみ『Roket』がシングルとしてリリースされる。

 　
　 　 　

8月　
Lollapaloozaのツアー中、Courtney Love（コートニー・ラヴ）からの要請で彼女がPumpkinsのステージに数回出演することになる。ビリーは、かつての交際相手であったコートニーと、この数回のツアーの間に再び親密な関係となった。

コートニーをステージ出演をさせたことで、オーディエンスのブーイングを受けることもあった。その為彼等は特別なセットリスト（滅多に演奏しない曲を披露するなど）でステージを行った。

9月　
Lollapaloozaのツアー終了。ビリーは次回作に2枚組のアルバムをリリースする予定と発表し、レコーデイングに入る。

　 　 　
　

10月4日　
次回作が2枚組になる為、リリースまでに時間がかかることを配慮して、B面やレアトラックを集めた『Pisces Iscariot』をリリースする。同時にvideo『Vieuphoria』をリリース。またGISHのリマスター盤もリリ−スされた。

 　
　 　 　

MTV Video Music Awardsに出演したり、雑誌Spinでは"Artist of the Year"になるなど、The Smashing Pumpkinsは一躍スターダムにのし上がっていった。同じように、彼等が有名になるにつれバッシングも強くなっていった。



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